Emma en Hooks reis door de tijd is niet zonder gevolgen gebleven. Robins vrouw Marian is niet de enige die ze mee terug hebben genomen naar Storybrooke: ook Elsa, koningin van Arendelle, heeft haar weg naar het sprookjesachtige dorp gevonden. Voor haar is dat echter niet zo idyllisch, want angst neemt de controle over haar en haar magische krachten. Ze gaat wanhopig op zoek naar haar zus Anna, want zij is de enige die Elsa kan helpen haar krachten onder controle te krijgen. Ondertussen dreigt Regina weer op het slechte pad terecht te komen nu Robin en Marian herenigd zijn en wordt Emma overspoeld met schuldgevoelens en onzekerheid. Regina heeft er de pest in dat haar happy ending altijd verstoord lijkt te worden en vraagt zich af of dat te maken kan hebben met het sprookjesboek. Belle en Mr. Gold vieren ondertussen hun huwelijk, maar hoelang duurt het voordat Belle erachter komt wat Gold verbergt? Hij is in het bezit gekomen van een hoed die alle magische krachten kan verzamelen en daardoor steeds machtiger wordt. Met al deze magie heeft hij snode plannen.

Ondertussen heeft een nieuwe slechterik haar weg gevonden naar Storybrooke. Ingrid, de eigenaresse van de ijssalon in het dorp, blijkt niemand minder dan De Sneeuwkoningin te zijn. Zij verzint een gruwelijk plan dat Storybrooke en al haar inwoners zou kunnen verwoesten. En dat allemaal voor maar één ding: het creëren van haar perfecte familie... met Emma en Elsa.

Wanneer Ingrid niet langer een gevaar is, lijkt de rust wedergekeerd. Dat verandert als Cruella De Vil en Ursula Storybrooke een bezoekje komen brengen. Al snel vermoeden Mary Margaret en David dat de twee hier niet zijn voor een gezellig theekransje. Cruella en Ursula wekken Maleficent weer tot leven en vormen samen een dodelijk trio, onder leiding van niemand minder dan Mr. Gold. Het team is maar uit op één ding: het creëren van hun eigen happy ending. Daarvoor moeten ze Emma aan hun kant krijgen maar de enige die de redster kan bekeren naar het duister is de auteur van Henry's boek. Uiteindelijk blijft er van Gold's nieuwe team enkel hij en Malificent over waardoor hun eigenlijke bedoelingen duidelijker worden. Maleficent is op zoek naar haar dochter die door het toedoen van twee bekenden als baby is verbannen naar een andere wereld. En Gold is op zoek naar een manier om zijn hart te zuiveren en zo zijn dood te voorkomen.

Ondertussen duikt een oude bekende terug op in Regina's leven. Zelena die vermomd als Marian samen met Robin naar New York verhuisde blijkt zwanger te zijn en lijkt er op die manier in te slagen om haar zus leven te verpestten. Gelukkig voor Regina is dit bijten Isaac "De Auteur" gerekend want hij is bereid om met zijn magische pen Zelena en dus ook de baby uit Regina's verhaal te schrijven. Wanneer Regina zich bedenkt wend de beledigde schrijver zich tot Mr. Gold en stuurt iedereen behalve Henry naar de wereld van "Heroes and Villains" waar alle helden slechteriken en alle slechteriken helden zijn.

Na een avontuur door deze verdraaide wereld slaagt Henry erin iedereen terug te halen door zelf de nieuwe auteur te worden. Dit betekent wel dat Mr. Gold weer stervende is. En na een poging hem te redden door al het kwade uit zijn hart te halen, ontsnapt al het kwade in een wolk van duisternis naar buiten het stadje in. Wetende dat zichzelf opofferen de enige manier is om de stad te redden, werpt Emma zich in de wolk van duisternis en wordt daardoor de nieuwe "Dark One".